O histórico confronto entre Cruzeiro e Flamengo teve inicio em 1923, quando o Cruzeiro ainda se chamava Palestra Itália, o duelo foi o primeiro contra um adversário interestadual para o Cruzeiro. Desde então foram disputados 97 jogos, com uma leve vantagem para o rubro-negro carioca, que tem 36 vitórias, 35 derrotas e 26 empates, ao todo marcando 247 gols, foram 128 para o Flamengo e 119 para o Cruzeiro. O último duelo entre eles aconteceu no Brasileirão de 2019, onde o Flamengo venceu por 2 a 1 no Mineirão.
Finais disputadas entre Cruzeiro e Flamengo
Cruzeiro 4 x 2 Flamengo (agregado) – Copa do Brasil de 2003
Cruzeiro 1 x 1 Flamengo (agregado) – Copa do Brasil de 2017
O último confronto decisivo entre as equipes foi pelas oitavas de finais da Libertadores da América de 2018, quando o Cruzeiro eliminou o Flamengo vencendo o jogo de ida por 2 a 0 e perdendo o de volta por 1 a 0.